在尤文图斯期间，安切洛蒂只率队赢得过一次奖杯，那就是1999年的托托杯。在米兰期间安切洛蒂欧冠夺冠次数，安切洛蒂获得了1次意大利杯冠军、1次意大利超级杯冠军、2次欧冠冠军、2次欧洲超级杯冠军和1次世俱杯冠军。在切尔西，安切洛蒂赢得了1次足总杯冠军和1次社区盾杯冠军。安切洛蒂执教巴黎圣日耳曼期间未能赢得奖杯。

安切洛蒂丢掉的四个冠军中，最让人心碎的当然是2005年的欧冠奖杯。 AC米兰上半场3-0领先利物浦后，被追至3-3平，最终在点球大战中落败。 2003年，AC米兰在意大利超级杯中输给尤文图斯。 2003年，AC米兰在丰田杯中输给了博卡青年。 2010年，切尔西在慈善盾杯中输给了曼联。除了这次慈善盾之外，安切洛蒂还曾三度点球大战落败。也就是说，他在120分钟内的14场杯赛决赛中只输过一次。

半决赛次回合与马竞的比赛中安切洛蒂欧冠夺冠次数，皇马踢得相当轻松。皇马首轮主场3-0击败对手。第二轮，马竞不仅因伤失去了迭戈·科斯塔、费利佩、库尔图瓦、比利亚、蒂亚戈等核心球员安切洛蒂欧冠夺冠次数，西蒙尼也轮休了胡安弗兰、戈丁、加比、阿尔达·图兰等主力。据《机密新闻》报道，安切洛蒂在赛前准备会上只说了一句话：“想怎么踢就怎么踢！”在三球优势加上马竞阵容参差不齐的情况下，安切洛蒂对他的弟子们有绝对的信心。